在她四十岁的时候。1905年，

这不就是一个清末版的“马蓉”么？关于她的“宋喆”，马上就会提到，说出来更让人觉得可恨！到民国初期，年纪已不小的林黛玉，看上了优伶龙小云，并全力赞助他，供给他衣食，为他请来先生教中、英文;还出面运动江苏督帅，为龙谋了一份闲职。

但军中幕僚群起而攻之，说他原本唱戏，“姐姐”曾为娼妓，致使龙又丢了差事。龙小云看她老了，而且没什么钱了，转而与别的妓女相好，竟然卖了林黛玉。林黛玉曾患过梅毒，所以眉毛脱落了。于是她就发明了一种“大关刀眉”，并使它在妓女行里乃至普通女性中都成为时髦。

端方在出国经过上海时，听说林黛玉的芳名后，就把她找到其行辕。这端方大人一见徐娘半老风韵犹存的林妹妹再也不端方了，而是露出了男人的本色之心，便想纳林妹妹为妾。

结果，端方“为左右所谏止”，极力劝阻，遂遗憾作罢。这样的结果，让林黛玉大为失望。据传，她那时曾说过，本指望“诱之来，将挟之以遂余欲也”。

最为时人所谈论的一次婚姻是，林黛玉曾以8000金的身价，嫁给南浔极其富有的邱某做妾，遂迁居至邱家。不久，林黛玉私下将其所有不断运回上海，准备离婚。其间，林还同邱的裁缝和亲戚私通。邱诱惑林吸食鸦片，不料她“烟瘾虽进，淫念未杀，依然不减本相”。

可是又有谁会想到，眼前的这个枯瘦如柴的老妇，就是当年名震上海滩的名妓林黛玉呢。从林黛玉之死，足见旧上海娼妓的命运是多么悲惨!她们自然有其可悲可恨的一面，但更主要的还是可怜可惜啊！